Questões Sobre Orgânica 1

01. Em referência aos compostos químicos representados a seguir, são feitas as afirmações abaixo, relacionadas com as propriedades físico-químicas dos respectivos compostos.

I - Os compostos trimetilamina e trifluoreto de boro comportam-se quimicamente como ácido e base de Lewis, respectivamente.
II - Os compostos tetracloreto de carbono e trifluoreto de boro são apolares, com geometria tetraédrica e geometria trigonal plana, respectivamente.
III - Os compostos clorofórmio e metanol são classificados como solventes polares.
IV - Os compostos trimetilamina e metanol são insolúveis em água.
V - O composto trimetilamina apresenta geometria piramidal.

Quais estão corretas?

(A) Apenas I e IV.
(B) Apenas II, III e V.
(C) Apenas II, IV e V.
(D) Apenas I, II, III e IV.
(E) Apenas I, III, IV e V.

02. O disparlure é o feromônio sexual da mariposa cigana (Lymantria dispar L.), a qual é classificada como uma das pragas florestais mais graves no cultivo e manejo de florestas. O feromônio tem sido usado no programa de manejo integrado de controle biológico de pragas.

Com relação ao disparlure, são feitas as afirmações seguintes.

I - Apresenta isomerismo geométrico cis-trans.
II - Pertence à função orgânica éster.
III - Contém dois carbonos quirais.
IV - Contém três carbonos terciários.

Quais estão corretas?

(A) Apenas I e III.
(B) Apenas I e IV.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas II, III e IV.
(E) I, II, III e IV.

03. Considerando as regras de nomenclatura química (IUPAC e usual) para os compostos orgânicos, relacione a coluna da esquerda com a da direita.

Associando-se corretamente as duas colunas, a sequência de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

(A) 7 - 6 - 5 - 3 - 4.
(B) 4 - 2 - 5 - 7 - 6.
(C) 5 - 2 - 1 - 7 - 3.
(D) 1 - 6 - 7 - 5 - 4.
(E) 1 - 4 - 3 - 6 - 2.

04. O (-)-Mentol é um óleo essencial com extenso uso em doces, perfumarias, licores, balas, pastas de dente e inaladores nasais. A produção industrial (1500 ton/ano) é conhecida como processo Takasago. A última etapa do processo industrial é a reação de transformação do Isopulegol para o (-)-Mentol.

Selecione a alternativa que preenche corretamente as lacunas no paragrafo abaixo, na ordem em que elas aparecem.

De acordo com o Processo Takasago, o Isopulegol sofre uma reação de ........ , produzindo o (-)-Mentol. Nessa reação, o níquel funciona como ........ . Na equação mostrada, o Isopulegol e o (-)-Mentol pertencem à função orgânica ........ .

(A) adição - inibidor - fenol.
(B) hidrogenação - catalisador - fenol.
(C) eliminação - catalisador - ácido carboxílico.
(D) condensação - inibidor - álcool.
(E) adição - catalisador - álcool.

05. A frutose, cuja estrutura química é representada abaixo, é um açúcar monossacarídeo usado como adoçante em muitos produtos de consumo humano. Mel e frutas são principais fontes da frutose. Industrialmente, a frutose é produzida pela fermentação enzimática do melado de milho.

Com relação à frutose, são feitas as seguintes afirmações.

I - Sua fórmula molecular é C₆H₁₂O₆.
II - Apresenta dois centros quirais.
III - Apresenta atividade óptica.
IV - É um açúcar caracterizado como aldohexose.

Quais estão corretas?

(A) Apenas I e III.
(B) Apenas II e IV.
(C) Apenas I, II e III.
(D) Apenas II, III e IV.
(E) I, II, III e IV.

06. A poliacrilonitrila é um polímero amplamente utilizado na confecção de roupas. A poliacrilonitrila é obtida através da reação de polimerização do monômero acrilonitrila, de acordo com a equação química a seguir.

Dos compostos orgânicos apresentados abaixo, assinale aquele que NÃO PODE ser polimerizado numa reação semelhante.

07. A sarcomicina, cuja estrutura química está desenhada abaixo, é um antibiótico que apresenta ação contra tumores.

 Quantos isômeros opticamente ativos são possíveis para a sarcomicina?

(A) Um.
(B) Dois.
(C) Três.
(D) Quatro.
(E) Nenhum.

08. Considere o texto abaixo, publicado no encarte "Eureca" do jornal Zero Hora, de 12/08/2002.

"As bactérias Ralstonia eutropha e Eschirichia coli são algumas das utilizadas por pesquisadores da UFRGS para a produção de bioplásticos. As bactérias (e plantas como a cana-de-açúcar) são geneticamente manipuladas para produzir poliésteres com propriedades semelhantes às do polipropileno obtido de derivados de petróleo."

Assinale a alternativa que apresenta as possíveis fórmulas estruturais de monômeros utilizados na produção dos polímeros sublinhados no texto.

09. Na tabela abaixo, são apresentados os pontos de fusão, os pontos de ebulição e as constantes de ionização de alguns ácidos carboxílicos.

A respeito dessa tabela, são feitas as seguintes afirmações.

I - O ácido propanóico é um sólido à temperatura ambiente.
II - O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico.
III - O ácido metanóico apresenta menor ponto de ebulição devido a sua menor massa molecular.

Quais estão corretas?

(A) Apenas I.
(B) Apenas II.
(C) Apenas III.
(D) Apenas I e III.
(E) Apenas II e III.

10. Observe os quatro compostos que seguem.

A ordem decrescente de solubilidade em água desses compostos é:

(A) 1 - 2 - 3 - 4.
(B) 1 - 2 - 4 - 3.
(C) 2 - 1 - 4 - 3.
(D) 3 - 4 - 1 - 2.
(E) 3 - 4 - 2 - 1.

11. Observe a molécula representada abaixo.

Em relação a essa molécula, são feitas as seguintes afirmações.

I - O ângulo de ligação entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 109,5º.
II - O comprimento da ligação entre os carbonos 1 e 2 é maior que o existente entre os carbonos 3 e 4.
III - A molécula não é planar.

Quais estão corretas?

(A) Apenas I.
(B) Apenas I e II.
(C) Apenas I e III.
(D) Apenas II e III.
(E) I, II e III.

12. Assinale, entre os respectivos compostos, aquele que pode apresentar isomeria espacial.

(A) H₂C=CHCl.
(B) CH₂ClBr.
(C) CH₂Cl-CH₂Cl
(D) CHCl=CHCl.
(E) CH₂Cl-CH₂Br.

13. O aspartame, representado abaixo, é um adoçante artificial usado em muitos refrigerantes e alimentos de baixa calorias.

O grupo enquadrado na figura é característico da função orgânica

(A) éster.
(B) amida.
(C) aminoácido.
(D) amina.
(E) carboidrato.

14. Um composto orgânico desconhecido, ao ser testado frente a alguns reagentes, apresentou os seguintes comportamentos:

•  Reagiu  prontamente com bromo em tetracloreto de carbono, levando ao desaparecimento da coloração alaranjada da solução.
• Provocou o descoramento da solução violácea de permanganato de potássio a frio.
• Não liberou gás hidrogênio quando em contato com sódio metálico.

Assinale a alternativa em que está representado o composto em questão.

15. O benzoato de metila foi aquecido em meio aquoso básico, conforme representado abaixo.

Assinale a alternativa que apresenta os produtos encontrados em maior concentração no meio reacional após completada a reação.

16. O biodiesel é um combustível obtido através da reação de triglicerídeos e álcool na presença de um catalisador. Uma fonte natural de glicerídeos a partir da qual se pode obter o biodiesel é

(A) o petróleo.
(B) o alcatrão da hulha.
(C) a cana-de-açúcar.
(D) o xisto betuminoso.
(E) a gordura animal.

17. O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela

(A) é aromática.
(B) apresenta fórmula molecular C10H15.
(C) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
(D) apresenta 2 carbonos quaternários.
(E) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.

18. Na figura da questão anterior, o carbono quiral que essa molécula possui é representado pelo número

(A) 1.
(B) 2.
(C) 3.
(D) 4.
(E) 5.

19. Entre as muitas drogas utilizadas no tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol (estrutura abaixo), que é capaz de impedir a atuação da enzima de transcrição no processo de replicação viral.

Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas

(A) amina, éster, cetona e fenol.
(B) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.
(C) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.
(D) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol.
(E) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.

20. Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que apresenta.

21. O acetileno é matéria-prima para síntese de vários outros compostos.
Partindo de um mol de acetileno, observe as reações abaixo.

Nas reações apresentadas, os produtos A e B são, respectivamente

(A) CH₃CH₃ e HO-CH=CH-OH.
(B) CH₃CH₃ e CH₂=CH-OH.
(C) CH₂=CH₂ e HO-CH=CH-OH.
(D) CH₂=CH₂ e CH₃CHO.
(E) CH₂=CH₂ e CH₃COOH.

22. Considere a reação abaixo e o texto que a segue.

O terc-butanol (composto 1), quando aquecido na presença de um catalisador ...... , leva, através de uma reação típica de ...... , à formação do isobutileno (composto 2), cujo nome IUPAC é ...... .

Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do texto, na ordem em que aparecem.

(A) ácido - desidratação - 1,1-dimetileteno.
(B) básico - condensação - 1,1-dimetileteno.
(C) metálico - adição - 2-metilpropeno.
(D) básico - desidratação - 2-metilpropeno.
(E) ácido - eliminação - 2-metilpropeno.

23. Em meio fortemente ácido (pH < 1), o aminoácido essencial ácido aspártico apresentar-se-á na forma dada na alternativa

24. A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja estrutura molecular está representada abaixo.

Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta

(A) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica.
(B) as funções orgânicas amina primária e éter.
(C) apenas um carbono quiral.
(D) fórmula molecular C₁₇H₁₇F₃ON.
(E) cadeia carbônica alicíclica ramificada.

25. Considere os seguintes compostos.

Com relação a esses compostos, é correto afirmar que

(A) 1 e 2 são isômeros de posição.
(B) 2 e 3 são apolares.
(C) 2 e 3 são isômeros geométricos.
(D) 1 é apolar.
(E) 1 e 2 apresentam o mesmo ponto de ebulição.





Gabarito:
01.B  02.A  03.B  04.E  05.A  06.A  07.B  08.C  09.C  10.B  11.E  12.D  13.B  14.B  15.C  16.E  17.E  18.B  19.E  20.C  21.D  22.E  23.C  24.C  25.D